Друг спрашивает периодически, понравилась ли мне, оценила ли его шутку ( вначале не всегда понимала его юмор), как оцениваю его поступок, нравится ли, как он сделал что-то. Он взрослый уже "мальчик", за 30. Это такая манера флирта или неуверенность в себе.
Да, неуверенность в себе, подтверждение одобрения ищет