Почему грустно прощаться с вещами и как это преодолеть?

Под "вещами" имеется в виду одежда? И только она? Или любое имущество?

Здравствуйте! Похоже, что эта вещь для вас как символ вашей победы. Когда смогли и впервые заработали, прошли определенный путь, преодолели себя...Как-будто если вы откажетесь от вещи, то откажетесь от той "победы", от части себя, похоже на ваши ощущения сейчас?!

Еще одной причиной может быть установка "нужно до последнего держаться за вещи/донашивать до последнего. Если я избавлюсь от вещи, буду плохой...". Похожие установки мы унаследуем от наших бабушек, которые жили в дефиците и тогда такая идея была оправдана. Но времена поменялись и уже нет такой необходимости.

Но вещь уже не служит. Попробуйте ответить себе, какой другой символ/вещь могла бы вам напоминать о ваших заслугах? Чем заменить?
Как вариант сделать фото этой вещи и сохранить в электронном виде, потом просматривать когда почувствуете необходимость.

Расставаясь с вещью поблагодарите ее: "Спасибо что была и служила мне. Теперь я отдаю тебя с благодарностью чтобы ты служила другим людям". Ведь действительно, кому-то она сейчас может быть нужнее. И вы делаете доброе дело. Вещь продолжает служить.

Но конечно, если все равно не сможете расстаться с вещью, рекомендую обратиться к психологу/коучу чтобы разобраться в причине.
Удачного расхламления!