Стоит ли мне писать ему?

Честно сложно сказать, что делать в такой ситуации. Если парень САМ не пишет, то и не нужно ему писать и придумывать как ему понравиться. Отношения складываются, когда вам легко и комфортно вместе. А если у вас общение, что он не пишет, он стесняется, то нафиг такой нужен! Ты можешь ему написать первая и узнать, "как у него дела", только не нужно весь диалог строить из этого. Он сам должен проявить активность в твою сторону.

Нужно его поддержать и время от времени писать первой. А если парень точно интересен, то писать первой по очереди. Чтобы давать ему положительную обратную связь.

Абсолютно не так. Есть закрытые люди и если напишешь «как дела?» и будешь ждать, что раз ты женщина, то он априори должен писать, то ничего не произойдет. Автора совет: нравится парень - пиши ему. Хоть 1, хоть 5 сообщений с разными вопросами. И увидишь как он отвечает. Холодно - то тогда не твоё. Если тепло, то всё отлично)

Писать, однозначно!

ты хочешь с ним ****** что ли?

А если я ему сказала что первой не пишу, он же ничего не подумает такого обо мне?

Автор, это не ваш человек. Если он был тем самым, вы бы легко нашли коннект и общались на разные темы, а диалог не прекращался бы. А тут получается, что он не пишет, скорее всего, не потому что стесняется, а потому что вы ему не особо интересны. И вы не пишете, потому что боитесь, чувствуете себя неловко и он вам не особо интересен.
Если не идёт общение, не нужно его вытягивать. В конце-концов, он ведь не единственный парень на земле. Идите дальше) То, что вам предназначено, обязательно придёт к вам