Стоит ли писать первой?

Если боитесь показаться навязчивой, то лучше не надо. Из позиции страха вообще в жизни лучше ничего не предпринимать. Шальным оторвам можно первыми писать, а вам нет ))

Лучше рискнуть и написать первой, чем жить одинокой каргой с тридцатью зловонными кошками.

Не надо ничего предлагать, начни с единственно правильного - "Привет! Как дела?".

Мне как-то понравился парень. У нас было свидание. Он не писал, при этом знаю, что он много работает и просто может быть загружен. Я несколько дней сомневалась. Но для себя решила. Пусть он не хочет со мной общаться, но мне нужно убедиться. Чтобы потом не грузить себя мыслями, что он будет считать меня слишком холодной и равнодушной. Сама написала ему между прочим. Он очень вежливо ответил, мы обменялись несколькими сообщениями, но продолжения не последовало. Но зато я точно знаю, что сделала все что от меня могло зависеть. И мне прям сразу стало легче.

Клин какой-то у вас в голове. Хочется написать - возьмите и напишите. И вообще меньше думайте, кто что там о вас подумает.