Дождешься с навигации

Знакомый, с которым знакомы 4 года спрашивает, дождусь ли я его с навигации. Хочу отметить, что мы общаемся не на постоянной основе, только когда видимся (состоим в общей компании, можно так сказать). Он мне симпатичен, да и сам он знаки внимания какие-то проявляет.
Хотелось бы у Вас спросить, что это значит? Зачем он такое спросил?