Будет ли это странная встреча?

Даже если он дагадается, что это всё специально подстроено, ему это только польстит. Главное после не перегибайте палку и не будьте инициативны. Первый шаг ваш, но далее он должен делать.

какая разница как это будет выглядеть?

Вы какая-то сильно замороченная, нормально это выглядит

Почему ему польстит? Ведь не я его зову, а нас друзья. Меня зовет моя подруга, а его зовет его друг

Я ведь не знаю, понравилась ли я ему. Вот вам бы понравилось, что вас зовут гулять в компанию с человеком, который вам не понравился, да и ещё вы понимаете, что это специально вас свести захотели

Уж лучше так, чем ждать когда он раздобудет ваш тел и позвонит. Судя по инертности нынешних мч, ждать придётся до пенсии.

Видите себя естественно и доброжелательно, но не проявляйте излишнюю заинтересованность тогда точно даже если вы ему не интересны это не будет в напряг) А так дальше увидите, если вы ему интересны он после прогулки напишет вам в какой нибудь сети. Просто может стесняется)