Это унизит меня как девушку?

Напишите а в чем тут унижение?

Лучше встреть его "случайно" на улице.

Навязчивость.
Не общались никогда прежде в таком формате.

Его график не угадаешь.

А завтра неофициальный праздник разве?

Официальный, но как поздравить, какие именно слова будут уместны при прежнем формате общении.

А поздравить разве это навязчивость? Или вы собираетесь сто раз писать подряд ему?

Он вытаращит глаза на ваше поздравление, особенно, если это не картинка, а напишите от себя... Почешет репу, мол, чо ей надо... Скорей всего проигнорит

Сто раз писать не буду, но нет уверенности, что от меня это уместно.
А желание написать сообщение есть.

Такое ощущение что кто-то из лесу вышел. Обычно сотни этих поздравлений приходит, нет? Всем отправлять улыбки рука устаёт

Вот и загоняюсь.
Если проигнорит, для меня это будет ужасно.

Да нет, я мало кого поздравляю.
Несколько человек.

Так и напишите а там будь что будет а то так и будете гадать

Пиши. Сомнения ваши ломают судьбы. Внесите ясность некоторую.

Ну сколько можно эту тему мусолить?
Я вам тогда все написал и получил кучу лайков.
Не привязывайтесь вы к официальному празднику - потеряетесь в куче поздравлений!