Автор, здравствуйте!
Я думаю, что это два отдельных вопроса - ваше беспокойство по поводу ее девственности, т.к. у вас нет опыта быть первым, и ваше беспокойство по поводу возможной несовместимости в размерах.
По первому вопросу: совершенно необязательно начинать с проникновения и вообще спешить с ним. Если вы ее хотите, а она - вас, то у вас есть миллион способов доставлять друг другу удовольствие и изучать друг друга, не рискуя причинить боль. А к проникновению, при желании, переходить постепенно (например, сначала пальцами или игрушкой). И если ей в первый раз будет больно, вам обоим будет проще справиться с этим, когда вы уже знаете, как сделать ей хорошо.
Очевидный совет - если вы переживаете, что ваш член великоват по длине, выбирайте позы, где девушка может регулировать глубину. И, конечно, не жалейте смазки. Не думайте, что если естественной смазки не хватает, то с вами что-то так и вы недостаточно ее возбуждаете: количество смазки у женщин может быть очень разным и не всегда связано с уровнем возбуждения. Куда надежнее ориентироваться на ее обратную связь.
Будет ли вам мешать ваш размер или нет - можно выяснить только опытным путем, потому что прямой зависимости между ростом женщины и размерами ее влагалища нет.