Кто разбирается в Шенгенских визах,ответьте пожалуйста!

Подавайте спокойно на итальянскую визу, прилетаете и вылетаете из Италии

Продлевайте Италию, всё будет нормально, единственное что, когда такие поездки где много стран, обычно делают визу той страны, где вы больше дней проведете. Но вы вообще вылетаете и улетаете из Италии, так что просто сделайте на букинге бронь в Итальянском отеле на всё время отпуска, а потом просто отмените (бронирутйе там где оплата только при заселении и нет предоплаты), да и всё.

италию делай и не мучай себя и других

Первая страна прибытия у вас должна быть Италия,и максимальное количество дней, проведенных заграницей, тоже д.б. в Италии
Иначе, нарушение закона, при проверке вас могут оштрафовать,занести в базу данных,как неблагонадежную за нарушение визового режима,с запретом въезда на пять лет
Знаю,что многие ездят,и ничего- прокатывает, их не проверяют,или проверяют выборочно,это дело случая,как повезет
Но лучше не рисковать

делайте итальянскую т.к прилет и вылет оттуда. Потом еще как-нибудь сьездите, если боитесь из-за количества дней. Тем более вы до этого уже итальянскую делали.

а вообще планы могут меняться. Например вы планировали изначально быть только в италии, а потом решили и в испанию сьездить. Знаю такие случаи - делали шенген одной страны, но не получилось, ездили в другую и все ок.
Но я не в курсе, как люто итальянца за этим следят