Хочу прокатиться в элегантном платье на электросамокате

а где будете кататься то?
Если вы не опытный самокатчик, то рисков до фига
Можно себе сломать ногу или шею, можно пешеходу..

У нас снег лежит. Сугробы. Весь город в пробках встал. Поезда ходить почти перестали из-за заносов. И тут автор на самокате в шифоновом платье. Я бы хотела на это посмотреть. Я думаю, что можно кататься на самокате в платье и в кроссовках, но точно не на каблуках. И лучше все-таки это делать летом или весной, а не по сугробам.

Проблема только в том, что вы одеваетесь не по погоде. И так уже холода везде, а во время езды вы ещё больше замёрзнете, нужны и перчатки, и бафф/шарф, чтобы лицо закрыть. Разве что лететь в теплые края и там кататься в платье. А так ничего сверхъестественного в коротком платье не вижу

В вашем плане самый главный минус - это каблуки. Очень легко потеряете баланс на каблуках и упадёте с самоката вся такая красивая с платьем на затылке на потеху окружающим.
Во-первых ждите тёплой погоды.
Во-вторых, если уж хочется каблуки, то посмотрите в сторону самокатов с сиденьем. Тогда меньше шансов будет упасть.
В-третьих, если уж хочется стоя проехать на самокате, то я бы вам рекомендовала посмотреть в сторону балеток. А если хочется образ такой летящей леди, то выберите расклешенное платье и под него наденьте чулочки, можно даже с поясом.