Выскальзывает член во время первого раза

смазки побольше и настрой получше

Главное, что бы он не выскакивал в общественных местах, носи плотные трусишки

Так учитесь.

значит эрекция слабая у парня, вот и выскакивает.

Интересно, он мягкий или твёрдый? Возможно, он не полностью возбуждён? Стоит попробовать использовать смазку. К сожалению, информации недостаточно, чтобы понять причину.

Эрекция нужна - то есть член должен быть твердым.
Смазка нужна, которая продается там же, где презервативы, - намажьте обильно каждый себе.
Рукой до члена дотянитесь, направьте его куда надо. Парень пусть найдет положение тела и упор руками и ногами, чтобы в том направлении, куда его направили, мог долго и не уставая давить.
Пусть теперь потихоньку давит твердым членом в заданном направлении, пока не всунет целиком или почти целиком. Тогда победили.
Руководите словами в процессе, например, поощрительно "давай-давай", чтобы продолжал, или "стой!", если больно, тогда пусть замрет на несколько секунд, перестав давить.