Как бы вы охарактеризовали такого мужчину?

а эти влиятельные, известные, статусные с ним дружат?
Ну по идее, он тоже известный, влиятельный, статусный
Как то же они подружились, а до этого часто пересекались

Я не знаю ни одной ситуации, когда действительно богатые люди дружили с бедным человеком.
Да, они могут общаться, но дружить - никогда.
Точно также и тетки - упакованная мадам вряд ли завяжет отношения с бомжом.
А дядька такой называется сноб.

Альфонс, попрашайка, завистливый неудачник скорее всего

Альфонс

Так он не просит у них денег, просто по какому-то странному стечению обстоятельств он влюбляется именно в статусных))) А так он не просит ничего. Видимо, надеется, что сами дадут

Прохор Шаляпин что ли?

Меркантильные

Любит в рот брать