Какие сложности могут быть с таким мужчиной? Стоит ли?

Автор, это плохой прогноз для отношений. Его нелюбовь к матери будет подсознательно переноситься на всех женщин. Возможно он голубой или латентный голубой, тоже для женщины рядом- катастрофа. Вы слишком затянули добрачные отношения, впрочем, он и не скрывает, что семью не хочет. Не факт, что мама его втянула в долги, а не он бывший игроман или ещё что. В общем, зачем он вам? Слишком много проблем или вы влюблены? Как-то много негатива от него, он вас невротичкой сделает и уже наверняка нанёс вам психологический ущерб.

Ты правда думаешь такой черт стал бы выплачивать мамины долги? Врет он.

Вы сами не понимаете насколько это зашквар?

Ничего хорошего с самовлюбленным эгоистом не получится.

Если 36 и ни разу не был женат это уже ред флаг ,был бы нормальным,то уже был бы женат

а вам к 30-ку уже особенно выбирать не из кого, только такие и будут. только вся история - очевидный звиздеж, т.к. начальник отдела в любой фирме больше чем небольшое семейное предприятие с штатом в 3,5 калеки - не может не иметь высшего, т.к. речь не про технические отрасли. да и даже в технических далеко не везде уже посадят на такую должность человека без вышки с инженерным образованием.

А он ведь вам уже ответил, что с ним может получиться, просто вы этого не заметили. В 36 лет у человека не было постоянной женщины, он не хочет семью и детей и ищет женщину просто для своего удобства и комфорта. Вот вам и ответ.
Не тратьте своё время на таких, если хотите семью

скорее всего он эгоист и через чур сконцентрирован на себе, либо внимания вам уделять будет мало, либо при любой вашей оплошности он с вами расстанется

Он выстроил между собой и вами забор. Будет повторять "я же говорил что я не тот". Вы не ценны для него. Слишком много информации о матери. Может врёт. Потом окажется детей как гуавна за баней. Пошёл он вон.