Как себя вести с застенчивым мужчиной?

С ноги по яйцам их!!!!

Мамин пирожок старше на 13 лет...
Удачный выбор)

Ну, если это серьёзно и не троллинг, то конечно следует задуматься насколько вообще вам нужен этот мужчина. Если же всё-таки его рассматривать как свою потенциальную пару, то следует побуждать его к активности и вероятно со своей стороны тоже проявлять её, содействовать его активности.
Но вообще, если он говорит так, что прям голос дрожит, то ну типа фобия здесь зашкаливает как будто. Типа как вы будете себя чувствовать впоследствии с человеком у которого столь сильная фобия?

Автор, тут 2 важных момента:
1. Проявляеть инициативу женщине можно и нужно. Особенно если мужчина такой "тюфячок" (они, кстати, для создания семьи хорошо подходят, верные, будут заботиться, дом обеспечивать).
Это у вас предрассудки, что стремно самой его расскачивать. В этом случае как раз надо.
Напишите что вам нравится общение с ним, и но еще лучше было бы встретиться и познаклмитьсч реально. Предложите выпить кофе.
Это норм, не переживайте.

2. Но надо посмотреть насколько эттт мужчина сепарированный от мамы. Если он живет с ней и никогда не был в отношениях, это все-таки красный флаг. Он будет плясать под мамину дудку и вы никогда не выиграете в этой конкуренции.
Спрашивайте его на свидании аккуратно о том, почему такой интересный привлекательный мужчина как он до сих пор не в отношениях (обязательно через комплимент спросите это).
Спросите, какие он хочет отношения, какие планы на жизнь у него.
Узнавайте его позицию.

Я тоже был очень скромный, но до такого вариант как рассказываете Вы, что уже все подготовлено под знакомство, а он не может спросить телефон и пригласить в парк и кино, критинизм уже.

нафига тебе такое барахло.
вместо того чтоб хотя бы написать тебе и спросить в чем дело, он рыдает в трубку твоей подруге
вот амёба
оно тебе не надо, а в целом ты правильно рассуждаешь, он должен быть инициатором, должен взять всё в свои руки, а не лайки ставить месяц молча

Мужчине тридцать четыре.
Сложившийся, самостоятельный. Ну, в меру своих потребностей самостоятельный.
Успешный. Тоже в меру своих амбиций. Но, поскольку на семью не отвлекался, значит, желательную ему карьеру сделал.
Закоренелый холостяк.

И тут девчушка на тринадцать лет моложе.
Другое поколение.
Она в коляске агукала, когда он уже вальсировать учился и за девочками подглядывал.

Здравствуй, племя молодое, незнакомое!
Нужно ли ты мне под боком?
И если нужно, то зачем?
Что вообще у нас может оказаться общего?
Какие мысли у тебя между ушей? Есть ли они там вообще?
О чём с тобой хоть поговорить-то можно?
Как с тобой обращаться? Инструкция по применению где?

Как-то так рассуждает он, мужчина.

Любоваться красотой и молодостью он готов, пожалуйста.
Лайкать — сколько угодно, раз вы, зумеры, без этого не можете.
А подходить ближе — надо ли?
Если это прелестное дитя чего-то хочет, так пусть скажет, не стесняется. Папа всё сделает.

Кстати, второй час, как тема обсуждается.
А "по натуре общительная" Автор всё ещё не проявилась.
Видно, не очень-то хотелось ей общаться на тему, которую сама же и создала.

Пососи ему

За стеночкой постоять и рукой в трусишках пошликать.