Парень некрасиво одевается, как сказать?

А может вам просто такой стиль в одежде не нравится?

Спросите у него, в таких случаях, когда он это спрашивает, он больше ждет поддержки, или ему нужна критика? И не обидится ли он на критику, если что. Только спросите не в момент когда он будет спрашивать про образ, иначе будет понятно, что Вам не нравится, а просто в другое время какое-то.
Опять же, любую критику можно смягчить. Не говорить, мол, ты носишь какое-то гов но, а сказать, я бы на твоем месте лучше присмотрелась бы к этому, или вот к тому, но решать, конечно, тебе.

Скоро Новый год, подарите ему какую-нибудь вещь. Постепенно соберете гардероб

Если уж совсем плохо, почему бы не подстроить трагическую порчу его вещей? собака погрызла, пролила моющее средство для чистки унитаза, порвались от стирки

Мой бывший, будучи ребенком обеспеченных родителей, со стипендией одевался в духе отличник из 80ых
говорила ему, мол такой свитер даже мой дед не носит, говорила что на днях похожий свитер из собачьей шерсти на рынке видела
про штаны говорила что такое уже давно не носят
про обувь спрашивала зачем он себе кожаные утконосы с рынка покупает когда уже давно есть нормальные магазины

до сих пор так одевается и говорит что он против новомодных обрыганов

я бы так и сказала, тебе это не идет. Бывает же так, что вещь красивая, а вам не подходит, так что ничего страшного , если сказать человеку, чтобы он что-нибудь другое надел.

У меня такого никогда не было! Если меня прям бесил стиль парня, меня это от него отвращало автоматом) Ну тут вопрос насколько сильно бесит, если он одевается совсем стремно или отдельные вещи немного бесят. Во втором варианте я бы молчала. Еще вопрос, ценит ли он ваш вкус, будет ли он прислушиваться или у него свое сильное мнение, тогда его сложно переубедить. Многие парни говорят, я не разбираюсь в одежде и готовы с радостью выслушать советы.

Прямо сказать,что у вас с ним разные вкусы. Вам не должно нравится то,что нравится ему и это нормально. Посоветуйте то что нравится вам,может найдете компромисс,что нибудь купите вместе

Видимо у вас разный стиль и вкус в одежде.
Отвечайте честно что вам не очень нравится, покажите что нравится вам. Может ему понравится то, что показываете вы.
Если нет, то смириться с тем что у вас разные вкусы на одежду, расходиться из-за этого как-то странно и менять под себя человека взрослого тоже такое себе.

Не очень, в каком смысле? Стиль не тот? Если ему нравится именно такой, то только смириться. Или придется менять самого парня на другого по стилю.