Попросила парня предупреждать если он задерживается

Ну у вас два расклада.
Первый, вы его просите и он сообщает.
Второй, вы сами спрашиваете.

Первый вариант не прошёл. По логике вещей, что нужно выбрать?)

Мужчины слов не понимают. Они реагируют на действия.
Что Вы можете сделать, что бы он начал Вас предупреждать о том, что задерживается и проявлять заботу?

А он просил вас ждать как Хатико умершего хозяина?

Можно начать самой задерживаться

По себе судить далеко не всегда корректно. Если вы обязательны в чём-то, то это вовсе не означает, что другие обязаны быть такими же. По такому стандарту вы сама должна быть обязана делать то, что делают другие.
Далее. ваши слова"А почему я должна всегда писать и узнавать, а он не должен?"
Он же сказал Вам писать ему в ответ на какие ваши слова? В ответ на то, что вы ему решили вручить обязанность писать Вам! А он вам говорит "тебе надо ты и пиши". Но, а если вам не надо, так и не пишите!
Вы вовсе не должны писать ему, но если вы его заставляете, то он по такому же принципу решает вам вернуть вашу же шайбу.

Вы не ждите, а ложитесь спать когда захотите. Если же вам интересно узнать когда он придёт, то сама и пишите ему. Вы какую-то детскую заботу придумали себе. Не заботятся о вас... Жизнь настолько скучная, что решили проблему придумать себе в отсутствии заботы в виде сообщения?

Он тебе всего лишь парень. А ты ведешь себя как его сумасшедшая мать!

Всё правильно. Предупредить обязан опаздывающий. Иначе это неуважение. Я никогда не опаздываю, и терпеть не могу не пунктуальных людей

Он не обязан исполнять обязанности, которые Вы для него сами придумали.

а в какой момент он начинает именно задерживаться?
Он работает до шести, а приходит домой в двенадцать ночи?
Или как там происходит..?
" хотелось бы, что бы мужчина задумывался об этом тоже и заботливо отправлял меня спать, потому что понимает, что я хочу с ним поговорить, услышать его голос, поэтому так допоздна сижу"
А если предупредит, то не захотите поговорить?
Я согласна, сто предупреждать нужно, но не понимаю, как у вас устроено все...
"Если я понимаю, что где-то не успеваю, то предупреждаю, чтобы он не сидел без дела в ожидании, или отложив все свои планы."
Это звучит как о свидании...

Заче, чтоб любовник по дольше смог гостить?

Ваша проблема решается просто: выбираете время, когда идете ко сну, выбираете время, когда ужинаете, сообщаете расписание парню и дальше это уже его ответственность успеть или не успеть. живите своей жизнью и никого не ждите. Особенно человека, которому сложно черкнуть пару строк, чтобы вы не нервничали.