Зачем коллега хвастается своими похождениями?

Затем, что он ваши отношения точно деловыми не считает)) вы"бать он тебя хочет и поставить очередную галочку в своем списке) Наличие жены у такого типа мужчин значения не имеет.

Его цель-примкнуть тебе вялого!! Тебе оно надо?!

Вообще то имеет. Но жена это семья, дом, дети. Это серьезно. Ну постарела, подрастеряла привлекательность. Что же теперь разводиться?
А для самоутверждения, как самца - кружки его члена.

Думаю, он себе этого не позволит, флирт ради флирта, психологическая игра)

"... коллега мужчина, если точнее, мой начальник..."
Тамбовский волк, тебе коллега. А начальник - хозяин прайда, говорит что хочет.
А ты можешь сказать ему: Сан Саныч, прошу не пялиться на мои неприличные места. Статья за домогательства номер такой-то....

Да, или так)

Таким тупым способом старается тебя заинтересовать. По его поведению видно, что гнусный мужик.