Что ответить парню, чтобы завлечь его в диалог

Скажу от лица всех мужчин. Чем проще, тем лучше. Мужчины прямо всё понимают.
Можете ради приличия сначала поинтересоваться как дела и т.д., но потом прямо говорите, что заинтересованы в нём как в мужчине и хотели бы начать отношения. А там уже зависит от него. Согласиться он или нет. Вы тем самым ничего не испортите, так как не от вас уже будет зависеть исход дальнейших событий

Ну начните с банальных вопросов про этого же самого репетитора, что он сам про него расскажет и ищите возможность в любом его ответе уйти на личный диалог

В том то и дело, что он отвечает максимально кратко и сухо, что не дает возможности выйти на личные темы