Сейчас хочу написать ему. Стоит ли?

А что страшного случится, если напишешь? Мне и через 10 лет пишут.

Чем тебе поможет наш взгляд?
Он от нашего насоветованного примет твое предложение к общению?

Ичерез 100 напишут, дай нам Боже эти 100+

А вдруг он проигнорит меня в отместку. Или напрямую скажет что не хочет общаться

А вам ли пишут?

Смотря как преподнесёшь, если так как ахаться прям здесь и сейчас, сбегёт парняга, только пятки сверкать будут.
Ну, а если как истенная леди, галантно так, мол ... дорогой мой любимка, приглашаю к общению _ секс не предлагаю - Даже не мечтай!_
Тоды да, шансы есть, что не проигнорить, а высунув язык как верный пес пуская слюни помчит голопом за тобой > к тебе на встречу!

Лучше сделать, чем не сделать и сидеть думать «а стоило или не стоило написать»

Понимаю, гордость не позволяет. Если продинамит,то самооценка упадёт. Однако, я как-то переступил через гордость и признался в чувствах,что без ее общения мне буквально плохо. Сначала 1.5 месяца затишья и молчания,а потом общение стало даже более тёплыми. Главное дать понять вашему другу,что общение с ним для вас самые лучшие моменты в этом жестоком и несправедливом мире,где только он заставляет вас улыбаться и дарит надежду на лучшее.

Просчитайте худший для вас вариант ответа и, если вы уверены, что вам не станет хуже в результате, то попытайтесь написать.

Конечно напиши. Вы можете поговорить и обсудить ваши отношения и чувства друг к другу, если они есть.

А вообще, зачем вам писать, если он к вам по работе заходит? Что мешало, спросить как у него дела и поговорить?