Что посоветуете по поводу моего знакомого?

А с чего взяла что он во первых богат, а во вторых если богат, то поделится с тобой? Вот попользовать с радостью, как одну из многих.
Умом - за иллюзию денег продать себя, ну вот она истинная проституция.

Он не особо рассказывал о своих деньгах, просто я знала чем он занимается, он мне рассказывал про свою работу, ну типа делился проблемами. А потом от знакомых узнала, что он крутой человек.

сошлась бы с его дружбаном/братом/папо

Альфонсом за километр пахнет.

Он же богатый - терпи..
А что тебе еще ответить, ты не совета ждешь, а разрешения на это.

В качестве наказания: купить бутылку полусладкого белого вина и 10 раз подряд послушать Roxette - Listen To Your Heart.

Гнаться тупо за его деньгами и тем что он может позволить себе - бред полнейший

Мне интересен опыт других девушек. Как вы поступали в таких ситуациях.