Пригласили отдохнуть, паспорт отправили и свободна?

Я бы точно спросил

Конечно спросите. Это Ваша жизнь и безопасность.

Вот вы поедите в тёплые страны, и окажитесь не готовы. Например, нужно купить больше летней одежды/купальников и т.д. Это в позитивном развитии ситуации.

Он увезёт туда, где небезопасно, и вообще место плохое. Труднодоступный отель на отшибе… Или пригласит отдохнуть в компании друзей. А с друзьями что-то не так… Это в негативном развитии ситуации.

Короче, полюбопытствуйте

Куда ты паспорт свой отправлять собралась, дурищще ?

Извините, не до конца правильно вопрос задала, детали конечно необходимы, куда, когда, на сколько. Но необходимо ли мое участие в этом планировании и как поднять финансовый вопрос?

Так и спросите: с финансовой стороны от меня нужны какие-то вложения? А дальше по ситуации
Мжт, вы ещё ехать перелумаете))

Поддерживаю. Надо выяснить всё на берегу. Вдруг он сейчас организовывает что-то, а потом сделает Вас должной

И поехать в купальнике на горных лыжай кататься.
Спросите,конечно. Если он хочет сделать сюрприз,то пусть хоть скажет какой там климат в момент поездки,что брать-то.