Хочу проявить первая инициативу одному парню

Люди разные, Автор. Кому-то такое предложение от девушки будет за счастье, а кто-то воспримет как повод для подвернувшегося случая поднять свою самооценку за чужой счёт. Этого никто не может знать, кроме того парня и узнать, кроме Вас.

Автор, все просто) если девушка симпатизирует то да, согласился бы конечно, если не очень, то как нить вежливо бы отказал, но в любом случае, отнесся бы нормально к такому предложению

Обычно женская инициатива ни к чему не приводит

Тут зависит от его характера, я замкнутый человек, я был бы очень рад такому и с радостью согласился. Он может странно отреагировать, зависит от характера

Я положительно отношусь и с удовольствием бы погулял и пообщался.

мораль:
хотите - делайте
не хотите - не делайте. ВСЁ

Давно уже все так делают.
Даже странно слышать такие вопросы от молодёжи