Нет.
Если ты напишешь ему первой в 10-й раз-да.Если в первый-нет
Попробовать можно, но если сам не будет потом проявлять инициативу, значит неинтересно
Конечно напиши, не будешь навязчивой, если конечно в первый раз пишешь. Лучше написать, не важно какой ответ получишь
Написать первой - нормально. Можно написать один или два раза. В крайнем случае - три (это если стало известно, что первые два раза парень был очень занят, например, экзаменами, и мог просто закрутиться и забыть поддержать переписку).
Четвёртый раз писать уже не надо.