Неуверенный парень

Дура, русский учи

Упростите его роль, чтоб он не чувствовал что должен с незнакомыми людьми сразу общаться и анекдоты там травить. Скажите что всем пофиг, они не ждут вас как звёзд, они тоже понимают что он никого не знает, ему не нужно будет общаться со всеми и развлекать всех. А если вдруг, хотя вы сомневаетесь, ему станет некомфортно, то вы уйдёте.

Я в юности был неуверенным МЧ.

я была в такой ситуации, которую вы навязываете своему МЧ и было мягко говоря некомфортно. я его понимаю. но решить проблему с неуверенностью вы вряд ли сможете, это должна быть его инициатива, он должен понимать, что это напряг.