Кто должен первым писать ?

Кто первый - не важно. Главное чтобы соблюдалась очередность, каждый примерно по-очереди выражал свою заинтересованность.

Парень всегда пишет первым и развлекает

Никто не должен. Кто хочет, тот и пишет

Тот кто первым сдался, не выдержал молчанку, слабак то есть

Если не получится общение если перестать писать тогда и понятно сразу, что это не общение . Общение это диалог, а не монолог с отсутствием интереса в ответ.