Сказать ему? Или промолчать?

Забить и погулять в пятницу), но в четверг все же напомнить))), если вы хотите погулять

Парень все правильно зделал. Твоя задача написать ему и предложить встретиться. Инициатива с твоей стороны 70, с его 30, это нормально.

Логично в четверг сказать, что в пятницу он должен погулять за два дня. Хоть шутка, но с намёком. Если поймёт, получите больше, чем если обидетесь. :о)

Так не было никакого договора на среду. Был разговор "ну может быть в среду, а может еще когда, посмотрим". Возможно, он ждал от вас подтверждения на среду, а вы молчали, он тоже навязываться не хотел.