Стоит ли написать парню, который раньше нравился?

Как общение может быть для кого-то унизительным? Пишите. Нет в этом ничего плохого

Не надо писать. Значит вы ему не нравитесь либо он маменькин сынок иначе бы сам написал.

Если умное короткое письмо с понед до четв между 17.00и 18.00. - можно. Типа видела тебя из автобуса, вспомнила как вместе работали, ты такой класнный в том-то и в этом. Как поживаешь? Аня. И отпустила ситуацию. Не надо у мэйла сидеть и ждать ответа.

И больше ни строчки пока не ответит. Если не ответит - значит так тому и быть

Ваши годы ушли и не надо завидовать шансам момлодых девушек

Супер-рекомендация!

Запомните - любая инициатива унижает женщину! Никогда ничего не делайте! Сидите и ждите! Всё придет само! Нужно только подождать пока луна будет в козероге!

Написать, спросить как дела, встречается он с кем-то. Если проигнорит, тогда, видимо искать другого

Конечно унизительно.
Поэтому напиши ему с позиции силы. Типа э слыш, заморыш, я приду к тебе в 7 вечера с плеткой, и не дай бог ты не будешь привязан к кровати с кляпом во рту - будешь наказан.