Может я действительно накручиваю себя...?

Не-не-не. Автор. Никаких "подружек" у твоего мужика. В противном случае это не ТВОЙ мужик, а ВАШ.
У твоего папы, дяди, кто еще там твой авторитет постарше, много друзей женщин? А?

Парень не понимает вот в чем дело. Он дружит, но она похоже думает о большем. Спросите у него, а если вы также начнёте дружить с посторонним парнем и писать ему ночью, ему будет наплевать да?

Возьми да напиши этой девушки сама, я бы давно так сделала
И не просто привет итп
А четко и по делу.

Зачем кому то писать и унижаться так? Парень заварил эту кашу пусть сам и разруливает эту ситуацию. Сообщения от этой дамы в 12 ночи - не есть норма и он должен обозначить своей коллеге, что есть девушка, с которой он встречается. Но видимо его и так всё устраивает.

если парень ограждает некую переписку с некой барышней, пусть и дружескую, то однозначно одно, вашими отношениями он так точно не дорожит
по сути что вы, что и он официально друг другу никто
но! даже если бы и были кем-то, то вас бы это от таких ситуаций мало оградило
я бы на вашем месте просто смотрела на поведение парня и делала соответствующие выводы, и они были бы не утешительны для дальнейших отношений уж точно

Тоже начни переписываться с парнем другом)

Если вы подозреваете, что они спят. Ищите доказательства, ищите способ их найти. Но аккуратно. Если они не спят, а общаются по работе, то возможно она просто коллега и действительно все сполна невинно. У вас же коллеги разного пола бывают.

А вот если они общаются ночью и переписываются, то дело пахнет керосином.