А вы помогаете мужчине решать его проблемы?

Нет, мужчина должен сам уметь решать свои проблемы. Вы можете помочь ему в масштабах друга, но не более, никакой жертвенности. Некоторые бабы помогают эмоционально (сюсю-мусю), чтобы подчеркнуть мужские и женские роли в паре, я это не люблю, но кто-то так живет.
Если мужик проблемный сам по себе, а не что-то разовое случилось, то не стоит с ним жизнь совместную строить — он не умеет жить в этом мире

Бросить это не жестоко, жестоко это если у вас были долгие отношения, что-то приключилось (разовое) и вы слиняли; жестоко создать другому человеку проблемы. А в вашей ситуации проблемы у него были, есть и похоже будут дальше. С вами они никак не связаны, вы даже попробовали ему помочь, но ничего не вышло. Оценивайте ситуацию исходя из отношений м+ж: есть в них какой-то толк? вы счастливы в них? они куда-то развиваются? это то, что вам нужно? Похоже ответ на все будет нет.
У вашего парня все через ж, почему-то, череда неправильно принятых решений и действий. Это не неудачи, это почерк. По-другому он не умеет. Для помощи тут нужно не проблемы решать (это следствие), а причину (менять голову). Вы будете этим заниматься? Это долго, не всегда в конце мужик остается с вами, может слинять на трезвую голову в поисках получше, а самое главное человек должен сам этого хотеть. У мужчин часто нет внутреннего стрежня, они воспринимают необходимость быть сильными, собранными, ответственными и целеустремленными в штыки, как подростки-бунтари, только это уже взрослые лбы. Жалкое зрелище, потому что это не требования к мужскому полу, а к любому человеку. Все мы должны быть с головой на плечах, чтобы жить нормально.

Автор, кстати, терпила та еще. Они там год или сколько вместе. Я когда с мужиком знакомлюсь, месяца за два становится понятно деятельный он или рукожоп/мечтатель, у которого много мыслей и ноль дел. Если он даже собственные планы не может осуществить, то его плавание понятно, мне он становится неинтересен, т.к сидеть на месте с ним или подгонять/подбадривать не хочу.

Ничего не делай, оставляй все, как есть, потом увидишь, что выйдет и примешь некое свое решение.

У меня такой же печальный опыт. Подруга пару копеек мне задолжает, так на следующий день отдает, помнит и говорит со мной об этом постоянно, а мужчинам давала огромные деньги и не один не вернул и даже не вспоминали об этом, что должны. Никогда ни одному больше не дам ломаного гроша!