Можно ли попросить денег у парня?

Проверьте его на "Дорогой, я беременна!". Тоже ничо такой способ проверки.

Оннимущщина! Яемунидалжна!

Будет ли он платить за сексуальные услуги и сколько ?

Монетизация писечки- тонкий момент. Нельзя оттягивать.

Не можно, а нужно.
Только не просить. И не деньги.
Озвучить проблему, на которую понадобились деньги (колеса надо поменять, долг отдать - ну, в-общем, ту проблему, которая требует решения) и смотреть на дальнейшие его действия.
Сделает вид, что не расслышал или не предложит помощи - шлите вы его лесом, нафиг сдался ***, у которого вы в бесплатных дырках ходите?
Мужчина ценен только своим отношением к той, с кем спит. Больше он низачем не нужен.

Поржал))))))))) а вдруг возьмет и ляпнет, потом вы виноваты будете...

Надо денег, сказала дай столько то на то то... В чем проблема? Есть - дал. Нет - нашел. Не нашел - что то решил. Не решил и не нашел - ну и пошел он лесом.