Как раскрепостить американского мальчика? :)

Девушки, нужна ваша помощь.
Познакомилась несколько месяцев назад с мальчиком(США) на сайте переписочных друзей. Очень хорошо общались, как собеседник он интересный, длинные письма каждый день и все дела. Решили поскайпиться. Вроде и с этим проблем нет. Болтаем, шутим. Но иногда видно, что он стесняется, и иногда эдакие "неловкие паузы" возникают все равно. Он младше меня на несколько лет, и как-то давно в письмах признался, что особо опыта общения с противоположным полом у него не было. Может дело в этом? В общем, мой вопрос вот в чем - как бы так ненавязчиво его раскрепостить? :)