Моя небольшая история...

Автор, стоило сначала изложить суть темы вкратце, а уж потом, отвечая на вопросы, вы могли бы и в детали углубиться. А то как кашу по тарелке размазываете. Ощущение создается, что и в мыслях ваших ясности нет.
И, кстати, "инертный". На будущее.

По теме (как я ее поняла) - похоже, отношения зашли в тупик, т.к. некуда им дальше развиваться.
Вас этот парень как личность интересует? Вам интересно знать, чем он целый день занят, о чем переживает, чего хочет добиться, какие его люди окружают? Так спрашивайте. И о себе рассказывайте понемногу, но регулярно, чтоб привыкал с вами общаться. Поначалу будет, может, и не очень интересно, но потом втянетесь - будете в курсе основных событий его жизни, глядишь, и темы общие появятся. Ну и, конечно, не надо исключать широкие темы типа мировых событий, религии, легитимности смертной казни и прочее.

Далее. Чтобы парня расшевелить, можно попробовать убавить количество рутины в отношениях. Классические способы - иногда отказываться от встреч, очень дозированно вызывать ревность, меняться, желательно к лучшему. По сути - стать более интересным и самодостаточным человеком, занять свое время и душевное пространство не только отношениями с этим конкретным парнем.
Советы старые-престарые, но, если с умом действовать, работают.