Парень периодически пишет шутки про смерть

Боится смерти. Люто боится.

Плохой знак. Сколько помню таких, кто часто шуткой или просто словом упоминал смерть, все уже там. Слова и мысли материальны.

Если у человека все плохо то такие разговоры скрытая просьба о помощи. Будьте внимательны возможен суицид.

Да, ему нелегко сейчас. Выживает. Сам на заработках. Ещё отец умер в апреле. Тяжело это переживал. Снова упоминал, что даже были мысли о смерти.

Надо поддержать человека, согреть, дать понять что жизнь продолжается, что он нужен вам если это ваш парень. Пусть выговорится вам о том что его угнетает. Ему нужна поддержка и тепло.

Да, конечно)

А смысл? Не от нас зависит.
Не, если ты парашютист-испытатель - это одно. А в жизни - спишь себе, а у соседа газ взорвался, и нет полдома.

Бежать

Иногда такие мысли признаться, пробегают

И чё мы сидим ещё с ним? У него проблемы с башкой

Впереди столько нового в мире ,а ты теряешь годы с ним.