Нравится парень. Как начать отношения?

И зачем ему эта головная боль? Сами то как думаете?

Что вы имеете в виду?

Поставьте себя на его место.
1 Вам всего 20 лет (маленькая, глупенькая)
2 Уже были отношения (далеко не девственница - для женитьбы/семьи не подходит.
3 "давно у друг друга в друзьях в контакте и ***, но никогда не общались" - значит высокомерная.
4 ваши родственники знают друг друга (мама, сестра) - значит при любой размолвке/конфликте интересов между вами их отношения автоматом ухудшаются, что не есть хорошо, поскольку и он там работает.
5 "парень сказал ей, чтобы она не переживала, что все будет нормально, что мы с ним тут в ресторан сходим как-нибудь, будет мне весело." - возможно придётся взять на себя роль дежурного клоуна, чтобы не ухудшились отношения с руководством/клиентами (не знаю в каких отношениях ваша мама с его сестрой).
Короче, на мой мужской взгляд - гемор ещё тот. Лучше прикинуться ветошью, авось и без него всё утрясётся.)))

Короче 5 причин, чтобы не делать глупостей)))
А если ваша мама собственник, владелец, совладелец их предприятия поработать клоуном всё равно придётся, пока вы не наиграетесь своим влиянием.

Мне интересно было услышать ваше мнение, но хочу всё разъяснить немного ситуацию.
1. Да, возможно, что я ещё маленькая, не спорю) Но он тоже не взрослый, ему всего 21.
2. Ключевое слово было "несерьезные отношения". Я не люблю выставлять свою жизнь на показ, выкладывать кучу фото, так что он даже не знает, был у меня кто-то или нет.
3. Не высокомерная, а скромная, не люблю навязываться)
4. Здесь могу только согласиться, к сожалению, это может быть причиной.
5. А вот здесь вы совершенно не правы, как мне кажется, не думаю, что такая мысль была в его голове в тот момент) Его сестра и её супруг хозяева фирмы. Молодой человек, который мне нравится, менеджер по рекламе, а моя мама - менеджер по продажам, она из главных, но у них там нет жёсткой иерархии. Этот парень очень уважает и ценит мою мамы, она у меня довольно молодая, весёлая, я с ней сама обо всём абсолютно говорю, но кроме этой ситуации, пожалуй. Он ей постоянно о всяких тусовках рассказывал, а мама иногда рассказывала обо мне, на что он ей всегда отвечал, что таких как я ещё поискать надо) А буквально пару часов назад мама пришла домой на обед и спросила, если я смогу помочь ему с эссе для универа, я ей сказала, что попытаюсь, пусть он мне напишет, мы всё обсудим, но он пока так и не написал, хотя может чуть позже это сделает...

Ну не знаю. Я бы на вашем месте не давил. Есть большая вероятность, что его просто вынуждают обстоятельства. Может он чувствует себя обязанным перед вашей мамой или ещё что.
Ждите. Смотрите на его искренность. Если он не по своей воле - вы заметите. Ну и пока не убедитесь, заранее ни на что не рассчитывайте.)