Катя Жужа и Олег Винник познакомились в январе 2016 года. Телеведущая подписалась на него в Инстаграме (запрещенная в России экстремистская организация), увидев, как трогательно он рассказывает о своей семье, погибшей в авиакатастрофе над Синаем осенью 2015 года. Позднее телеведущая и бизнесмен начали активно переписываться, но долгое время, по словам Кати, были исключительно приятелями.
«Проговорили до утра. Были настолько душевно близки, что это уже не воспринималось как френд-зона. Мы не заметили, как оказались в объятиях друг друга. Мы резко стали родными», — рассказала Жужа в интервью журналу «Дом-2».
Как уверяет Катя, Олег очень быстро нашел общий язык с ее дочерью, но ему все же страшно не хватало своих детей, и он очень скучал: «Тема семьи особенно остро чувствовалась перед днями рождения детей, тещи. Человек потерял в катастрофе пятерых. Я видела, как его кроет». Более того, Винник ни на секунду не забывал о пережитом горе, и Жужа полностью поддерживала его. «В нашем доме был и тайный уголок, где стояли фотографии жены Олега Марианны и его деток. Кто-то из знакомых спрашивал: «Кать, и ты реально не против?», отвечала: «Закройте рты! Вы не представляете, что человек пережил». Я понимала и принимала его жизнь», — заявила Катя. Телеведущая подчеркнула, что причиной разрыва стали постоянные бытовые ссоры и огромное количество взаимных претензий. После разрыва Жужа и Винник некоторое время продолжали общаться, но потом даже редкие переписки сошли на нет.