Намеренно давят на больное место

Может , он - тот учитель , который помогает проработать комплекс ?
В английском языке есть :" no pain, no gain"
Примерно : без боли нет роста ))

Если долго давить на больное место, оно уже не так болит.

Так поступают закомплексованные люди и магипуляторы. Пожалейте их

Потому что он к вам плохо относится и желает вам зла.

В основном это такой способ манипуляции - вынудить людей совершить какие-то действия или проявить эмоции.