Я хочу заботиться о чьем-то стеснении
А сам стеснительный?
Не очень
Тогда лучше и проще искать себе такую же подругу. Стеснительную в меру. Тогда в тех случаях, когда всё-таки стесняется, сможет опираться на твою лояльность и понимание. А в тех случаях, когда не стесняется, там взаимопонимание еще быстрее и проще.