Как понять? Начальник говорит одно, делает другое

Там много ума не надо...переспать хочет!

Одна из возможных причин уже названа Вами.
А именно - ваши излишние скромность и застенчивость.

Была похожая проблема с начальством. Я делала так. Он давал задание. Я ему писала письмо, мол Иван Иваныч, я вас правильно поняла, что надо сделать...? И описывала задачу. Он либо отвечал да, либо уточнял. Потом у меня были доказательства того, что он хотел, без фантазий. И я могла на них ссылаться.

Не отвечает на письма. При вопросе я отправляла запрос и можно ли ответить. Да, да сегодня. В итоге проходит время тишина и снова по новой.

Может как мужчине отказали? Либо не поняли намеков и он решил что Вы отмораживаетесь. Вот и гадит теперь.
Вспоминайте как себя вел раньше?

Самый худший вариант - хочет, чтобы Вы сами уволились

Был как то раз разговор, где было мною предложено уволиться без шума. Просто подписать и всё. Тогда сказал нет. Хотя уже прошло время, может передумал.