Во сколько парню следует начинать работать?

Всю простыню не читала. Могу по заголовку ответить: подрабатывать с 16 лет (листовки, доставка, улицы подметать), работать с 18. Да, именно так. Это если мальчик путный. А диванодавители могут с 25, 30, а то и вовсе на родительскую пенсию жить до старости.
И девочкам ничего не мешает тоже о будущем думать, и работать.

Автор, Ваш парень вполне бы мог брать подработку на лето, особенно, если знает, что его родителям платить трудновато за него.

Я начал подрабатывать еще в школе (продавал видеоигры, книги, диски и тому подобную мелочевку), продолжил в универе (стипендии первокурсника хватало аккурат на месячный проездной на троллейбус), с третьего курса уже работал. Плюс лето - золотое время для заработать. Июль, как правило, экспедиция (на полном пансионе плюс суточные плюс зарплата), август - сентябрь - туристические экскурсии. У меня музыкальное образование, поэтому после рабочего дня могли выйти помузицировать на набережную, лабали и в ресторанах. Серьезно играл в КВН, поэтому были и корпораты, и юбилеи, и свадьбы. В общем, в начале нулевых проблемы подзаработать у таких студентов, как я, не возникало, было бы желание и здоровье

Листовки раздавать и улицы подметать? Да кто потом с таким опущенным позорищем встречаться будет?

Действительно. Надо сразу идти в акционеры Газпрома!

Во время учёбы в вузе, нужно искать работу по специальности или стажироваться даже бесплатно, а всех кого я знала во время учебы кто подрабатывал подметая полы, листовки раздают, в бургерных так там они и остались

Студент может не работать, отлично учиться, заниматься научной работой, получать именную стипендию (Потанинскую, Президентскую и т.д.) и гранты. Тоже вариант. Грант программы УМНИК 500 000 на два года, если что.
А так, по моим наблюдениям, с 3-го курса почти все работают - и девушки, и парни.

Одно я не понял: а почему за парня Вы решаете, идти ли ему работать? Он в долг у Вас занимает? Живёт на Ваши деньги?

Именно так! Я профессор университета, преподаю давно, студентов повидал много. Мало кто может совмещать работу с хорошей учёбой. Если голова работает, надо работать головой, если не работает, не надо в ВУЗ идти. Сейчас государство активно поддерживает талантливых студентов.