Стоит ли поступать вот так?

Мне кажется,что лучше не стоит подходить. Во-первых,обычно когда люди уже гуляют в сформировавшихся компаниях,то они вряд ли захотят на улице знакомиться с кем-то новым. Во-вторых,это может быть не очень безопасно. В третьих,лучше ищите друзей по интересам,запишитесь в какой-нибудь кружок и там ищите себе друзей,это будет и проще,и надёжнее,и безопаснее

Знакомьтесь лучше в соцсетях, в тематических группах, например, для фанатов какой-то компьютерной игры или определённого жанра музыки.
Мне, кажется, просто подойти к компании людей пообщаться - это было нормально раньше, когда люди были попроще в целом, социальнее и общительнее, да и интернета тогда не было, и все общались "с глазу на глаз".